In de Nederlanden van koning Philips II nam de ontevredenheid toe. Naast godsdienstige tegenstellingen waren er ook economische en politieke factoren, die de basis waren voor conflicten. Onder brede lagen van de bevolking kwam er verzet tegen het Spaanse bewind. De nieuwe landvoogd Alva trad hard op als reactie tegen het geweld van de beeldenstormers. Tot een oorlog kwam het in 1568. In 1572  namen de watergeuzen Den Briel in. Daarmee kregen de aanhangers van Prins Willem van Oranje voet aan de grond in Holland en Zeeland. Vele steden kozen de zijde van de opstandelingen tegen het Spaanse bewind. In Zierikzee probeerde meester Lieven Janszoon Kaersemaker, lid van de raad, met behulp van vissers een Spaanse bezetting te voorkomen. Daarbij werden 8 Spaanse schepen veroverd en verbrand. Toch moest de stad Spaanse soldaten binnenlaten. Hun aantal was echter niet groot. Het stadsbestuur stelde, op aandrang van de burgerij, Kaersemaker aan tot gouveneur van de stad. Op 8 augustus 1572 kwam admiraal Jacob Simonszoon de Rijk vanuit Veere, dat evenals Vlissingen de zijde van de Prins van Oranje had gekozen, naar Zierikzee. Na een kortstondig beleg gaf de stad zich over. Het gesloten verdrag werd door de Prins aangevuld met bepalingen dat ook de Gereformeerden hun godsdienst mochten uitoefenen. Hoewel de uitoefening van de Rooms-Katholieke godsdienst gegarandeerd was had de overgang to gevolg dat vele religieuzen de stad verlieten. De Sint Lievensmonsterkerk werd door die nieuwe leer in gebruik genomen. Door het werk van de vurig predikant Herman Moded kwam in de stad en voor een belangrijk deel ook op Schouwen de Hervorming tot stand. Het Spaanse bewind ging tot tegenacties over. Om de verbindingen tussen Holland en Zeeland te verbreken, werd besloten het strategisch gelegen Zierikzee aan te vallen. Door het veroveren van deze stad en daarmee van Schouwen en Duiveland zouden de twee opstandige gewesten van elkaar gescheiden worden.
 
Het commando over de ongeveer 4500 manschappen was in handen van de bekwame veldheer Cristóbal de Mondragón (zie afbeelding links). Op 28 september 1575 werden de Spaanse troepen overgevaren van Sint Annaland op het eiland Tholen naar de schorren van het verdronken Sint Philipsland. Onder het oog van de nieuwe landvoogd don Luis de Requesens y Zuñiga gingen de manschappen in de nacht van 28 op 29 september op pad door het ondiepe Zijpe. Vanwege de eb moesten de Geuzenschepen op afstand blijven. Bovendien konden zij vanwege de duisternis weinig uitrichten met hun geschut. De doorwading van het Zijpe werd een groot succes. Een deel van de troepenmacht zette behouden voet aan wal en begon onmiddellijk met de aanval. De verbouwereerde soldaten van de Prins sloegen, na amper tegenstand geboden te hebben, op de vlucht. Hun aarvoerder, Charles de Boisot, kwam daarbij om het leven. In de ochtend kwam Mondragón met het overige deel van zijn troepen, onder meer Duitsers en Walen, per schip aan land. Binnen een dag waren de Spanjaarden heer en meester op Duiveland. Ook de Gouwe werd doorwaad. Had Mondragón direct zijn opmars naar Zierikzee verlegd, dan had hij de stad wellicht kunnen overrompelen. Hij koos echter voor het veroveren van de kleinere verdedigde plaatsen Bommenede en Brouwershaven. Schouwen werd in drie dagen bezet. De Geuzen staken voordat ze Brouwershaven verlieten deze stad in brand. In het versterkte Bommenede boden de troepen van de Prins echter hardnekkig tegenstand. Pas na een week van intensieve schermutselingen werd het verzet gebroken. Op 30 oktober volgde de overgave van de vesting. Vrijwel het gehele Prinsgezinde garnizoen is door de Spanjaarden omgebracht.