Zierikzee dankt haar ontstaan, bloei en welvaart aan het water. De positie van de haven was strategisch. De Zierikzeese schepen voeren onder meer naar Engeland en de Oostzeelanden. De kreek, waaraan Zierikzee ontstond, werd afgedamd en getransformeerd tot een haven, die vanaf de beide havenpoorten doorliep tot aan de overgang van de Dam naar de Mol. Daar was een spuisluis. Het water liep verder via de Schuithaven in noordelijke richting, achter de Hem en de Steiltjesstraat om uit te monden in de stadsgracht. Die noordelijke tak werd later benut als boezem om het water vast te houden. Bij laag water werd de spui geopend en stroomde het water met kracht weg, de slibdeeltjes meenemend. Dan werd ook de krabbelaar of mol ingezet. Dat was een schip voorzien van scherpe uitsteeksels waarmee de bodem werd losgewoeld. Een model van deze krabbelaar is te vinden in het stadhuis. Aanvankelijk boden de havendijken bescherming. Later werden houten beschoeiingen gemaakt, die vervolgens werden vervangen door kademuren. Toen in de 16de eeuw de haven, die uitmondde in de Gouwe, verzandde, was het duidelijk dat alleen een verbinding met open water Zierikzee nieuwe kansen kon bezorgen. Na het moedig doorstane beleg door de troepen van de Spaanse koning in 1575/1576 moest Zierikzee tenslotte zwichten. Eind 1576 verlieten de troepen alweer de stad, maar ze lieten een verarmd Zierikzee achter. Het herstel van de dijken en de betaling van de vele schulden kostten meer dan een miljoen gulden. Toch ging het stadsbestuur niet bij de pakken neerzitten. De economie moest nieuwe impulsen krijgen. Daarvoor was een goede verbinding met de Oosterschelde van onschatbare waarde. Het plan om een nieuwe haven ten zuiden van de stad, bij het dorp Borrendamme, aan te leggen liet het stadsbestuur varen. Tenslotte werd in 1593 gekozen voor het graven van een kanaal naar de Oosterschelde (zie foto rechts). Het was een voor die tijd ambitieus project, dat ter hand werd genomen.