Willem Simonsz. ook wel Willem Simon Maertensz. genoemd, leefde van 1498-1557. Hij komt uit een geslacht van regenten met een slimme handelsgeest. Willem Simonsz was grootgrondbezitter en had belangen als handelaar in de zoutindustrie en meekraphandel. Omstreeks 1550 werd zijn vermogen getaxeerd op 86.000 gulden (tegenwoordig 3,3 miljoen euro).
Op bestuurlijk vlak was hij onder andere schepen, burgemeester en thesaurier van de stad Zierikzee. Daarnaast was hij ambachtsheer in Stavenisse en Cromstrijen.
Hij werd echter vooral bekend als adviseur op het gebied van waterbeheersing. Hij was een van de meest vooraanstaande bedijkingsexperts van Nederland. Steden als Gent en Bergen op Zoom vroegen hem om waterstaatkundig advies. Willem Simonsz woonde in een pand aan het Havenpark en in de Poststraat.
Het drie meter lange paneel Daringdelven, in het bezit van het museum, is waarschijnlijk van Simonsz geweest; een schilderij van die naam wordt na zijn dood in de inventarislijst genoemd.
Van het portret uit 1557 bestaan nog twee versies. Een heeft lang in Slot Moermond gehangen waarna het schilderij uit het zicht verdween. Het andere staat in het depot van het Rijksmuseum. In 2010 werd dit portret in bruikleen gegeven aan het Maritiem Museum ivm de tentoonschelling 18 + 1. ( waarin 18 schilderijen, uit de periode 1620-1960 tentoongesteld werden van portretten van 'gewone' en opmerkelijke personen en afbeeldingen van schepen, stormen, dorpen, landschappen en natuurlijk van Zierikzee, die een gevarieerd beeld lieten zien van de geschiedenis van de stad en haar omgeving. Het portet van Willem Simonsz was een aanwinst voor deze tentoonstelling omdat juist uit de zestiende eeuw, de bloeitijd van Zierikzee, relatief weinig in de gemeentelijke collectie terug te vinden is.