Aan het einde van de middeleeuwen werd Zierikzee een belangrijke haven. Dat de welvaart toenam, is onder andere terug te zien in de gebouwen uit de tijd, zoals de omwalling en de Nobelpoort. De Oude Haven en de Zuidhavenpoort stammen uit een latere periode. Het was ooit de bedoeling om de Sint-Lievensmonstertoren hoger te maken dan alle torens in de wijde omtrek. Helaas bleef de toren onvoltooid. De zeventiende eeuw was ook een goede tijd voor de inwoners van deze Zeeuwse plaats. Nederland maakte toen de 'Gouden Eeuw' van welvaart en groei door. Vooral aan de Oude Haven staan veel panden die nog getuigen van deze bloeiperiode. Tijdens de watersnoodramp ging er echter veel van dat moois verloren. Pas na lange en ingrijpende restauratievoorzieningen kregen de gebouwen weer hun oorspronkelijke glans terug.

Het startpunt van deze 5 km lange stadswandeling door Zierikzee is ten zuiden van de Zuidhavenpoort.